대공황이 오기 전까지 윌리 로먼은 누구보다 행복한 사람이었다. 그에게는 번쩍이는 차와 새 집, 새 가구가 있었고, 세일즈맨으로서 차곡차곡 쌓아 가는 실적과 전도유망한 아들들이 있었다. 세상은 노력하는 만큼 돌려주었고 현재는 미래에 대한 약속이었다. 그러나 불황은 서서히 윌리의 입지를 잠식해 들어오고, 아들들은 그를 실망시킨다.

윌리는 두 아들이 그의 이상을 실현하지 못하고 낙오자가 되자 과거로 도피한다. 가장 행복했던 시절을 맴돌던 그의 기억은 어느새 가족과 함께 마차로 유랑하면서 정착지를 찾던 유년기까지 거슬러 올라가며 미국 역사의 한 단면을 그려 보인다. 현실이 가혹해질수록 윌리의 도피는 심해지고, 결국 30년 이상 헌신한 회사에서 무자비하게 해고당한 뒤 파국을 향해 곤두박질친다.

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