매튜가 사진을 돌려주어야겠다는 생각으로 무심코 메일을 보내게 되면서 아이디의 주인인 뉴욕의 일류식당 와인감정사 엠마와 채팅을 통한 대화가 시작된다. 두 사람은 대화를 나누던 중 서로 취향과 성격이 비슷하고, 함께 이야기를 나누는 동안 기분이 매우 유쾌했었다는 사실을 깨닫는다.

매튜는 아내 케이트가 교통사고로 죽은 이후 단 한 번도 다른 여자를 만나지 않았다. 케이트를 지극히 사랑했기에 상실감이 지나치게 컸던 탓이다. 엠마 또한 유부남 프랑수아를 만나 교제하는 동안 커다란 상처만 남아 아픔이 크다. 엠마는 남자들에게 늘 당하고 살다보니 이제는 정말이지 운명적인 남자를 만나 보호받고 사랑받고 싶다는 생각이 강하다.

채팅을 통해 서로 일치하는 점이 많다고 생각한 그들은 뉴욕의 이탈리안 식당에서 만나 저녁식사를 하기로 약속한다. 약속장소에 제 시간에 나갔지만 매튜와 엠마는 서로 길이 엇갈린다. 어떻게 된 일일까? 두 사람 사이에 어떤 문제가 발생한 것일까? 어느 한 쪽의 거짓말에 속은 걸까? 아니면 어느 한 쪽만의 몽상일까? 아니면 어느 한 쪽의 의도된 공작일까?

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